Оболонь упоминается в летописях с 1096 года в связи с отражением нападений кочевников и княжескими междоусобицами. В древности заливные луга Оболони использовались под пастбища. На территории района были обнаружены остатки раннеславянских поселений 1-го века до н. э. — 2-го века н. э..

Археологические материалы свидетельствуют, что ранние славяне имели высокий для своего времени уровень жизни. Они добились совершенства в изготовлении изделий из бронзы, железа и керамики. Древние жители Оболони вели активные обменные связи с античными городами Северного Причерноморья.^[1]

Иногда мещане и купцы использовали Оболонь для переправки контрабанды. В 1774 году возле Иорданского озера, на заставе были задержаны, мещане Блистовойцев и Католиченко, пытавшиеся незаконно провезти в Киев французское вино. В средние века земли Оболони стали настолько престижными, что их стремились заполучить многие. Мало того в спорах за границы наделов доходили не только до судебного разбирательства, а и до рукоприкладства. Чтобы решить земельные конфликты приходилось вмешиваться первым лицам державы. Справедливость на Оболони наводили гетманы Богдан Хмельницкий и Иван Мазепа, царь Алексей Михайлович и Петр I. 

На Оболони бывал молодой Александр Куприн. Он написал интересные очерки для киевской газеты «Жизнь и искусство». Один из них — «Оболонское разорение» был напечатан в 1895 году. 

Во время второго периода застройки (2000-…) на Оболони появились новые, более высотные (22-25 этажей) комфортабельные жилые дома, построенные в основном ближе к Днепру. Оболонь стала считаться привлекательным жилым районом. Квартиры в новых домах более дорогие, чем в оболонских домах старой застройки, однако дешевле квартир в центре Киева.
Оболонь была соединена с центром линией метрополитена: в 1980 были сданы в эксплуатацию станции «Петровка» и «Проспект Корнейчука» (переименована в «Оболонь»), в 1982 — «Минская» и «Героев Днепра».С конца 1960-х на Оболони начинает строиться жилой массив. Основная застройка выполнена в 1974—1980. Авторы проекта — архитекторы Г. М. Слуцкий, Ю. А. Паскевич, Л. И. Филенко и др. При планировании массива большое внимание уделялось природным условиям местности. Массив застроен в основном 9 и 16 этажными домами, и спланирован по особому, сотообразному плану — микрорайоны напоминают соты по форме. В каждом микрорайоне — детские сады, школы, универсамы, имеется два кинотеатра. Интересна также система бюветов, которые есть в каждом микрорайоне. Основные магистрали Оболони — проспекты Оболонский и Героев Сталинграда, улицы Героев Днепра, Маршала Малиновского, Маршала Тимошенко.

В 1990 был открыт яхтклуб для детей и взрослых. Прибрежная часть Оболони является популярной зоной отдыха среди киевлян. На Оболони есть два залива: Оболонь и Собачье Устье